Ri, tristíssimo palhaço reúne poemas satíricos, irônicos ou simplesmente bem humorados de Cruz e Sousa, ele que, na militância franca da imprensa abolicionista, comumente empregou a ironia e o sarcasmo contra a ordem escravocrata vigente.À recolha na obra do autor que circula em outras edições sob o título Poemas Humorísticos e Irônicos, acrescentou-se, do livro Broquéis, publicado em 1893, o famoso soneto Acrobata da Dor, cujo último verso parcialmente dá título a esta antologia; acrescentaram-se ainda os poemas Rir, Risadas, Fuzis, Os Risonhos, Sapo Humano, Sganrelo e Besouros, do Livro Derradeiro, publicado postumamente. A presente edição teve sua ortografia atualizada segundo as normas derivadas do Acordo Ortográfico dos Países de Língua Portuguesa. Os termos por ventura inusuais são marca do estilo de Cruz e Sousa, de modo que a grafia deles permanece a definida pelo próprio autor.