Eliot Anthony é um detetive de traições e sempre levou seu trabalho muito a sério. Para ele, investigar casais nunca foi algo trabalhoso, até conhecer seu novo cliente que o contrata para investigar nada mais, nada menos que Lion – um estudante hippie de 1,85 de altura, com costumes estranhos e uma beleza particular – para descobrir se este está traindo seu cliente, Sebastian. Anthony terá que se infiltrar no último ano de um colégio interno, lidar com jovens completamente diferentes e enfrentar seus novos sentimentos para compreender até que ponto seu profissionalismo conseguirá manter-se firme sem que sua vida pessoal se torne afetada.