Chicago possui o terceiro maior sistema de escolas públicas dos Estados Unidos, e o quinto maior da América do Norte (superado apenas pela Cidade do México, Nova Iorque, Los Angeles e Toronto, no Canadá). Este sistema é comandado por sete pessoas, que são diretamente escolhidas pelo prefeito da cidade, e é responsável pela administração de cerca de 410 mil estudantes, bem como de 550 escolas.